Ryan是一個成功，風流的股票經紀人。在一次暗箱投機的操作中，他丟了飯碗和執照，并且Ryan的女朋友Cindy也和別的男人跑了。在找不到工作的情況下，他不得不搬進他的女友的家，冒充頂替Cindy做她的報紙專欄作家的工作，專門給來信人于生活上的建議。

Ryan的辛辣諷刺和冷嘲熱諷的回信風格并沒有給他的工作多少幫助，在經過一番反省和努力后，Ryan漸漸的開始重新審視周圍人的生活并給予誠懇的建議，同時在工作的接觸中Ryan也發現自己被Cindy漂亮能干的女上司Page所吸引。Ryan的努力使得報紙在紐約影響力越來越大，而要求“Cindy”露面的呼聲也越來越高。苦于不敢向Page表露身份的Ryan偏偏又碰上報社競爭對手來刨根問底。