影片《曾經我們不懂愛》是一部由青年導演孟柯執導的60分鐘電影，編劇兼女主角蔣希希憑借在劇中的精彩表現而獲得廣泛關注，一改往日好學生的形象，初次挑戰叛逆女學生的角色。影片講述了出生在單親家庭的女孩陳思雨（蔣希希 飾），從小跟父親相依為命。陳思雨從小調皮搗蛋，有著男孩一般的性格，高中因為違反校規被學校開除，被父親責罵后離家出走。幾年后，陳思雨當上了企業老總，在一次偶然的談話中得知父親原來已經去世，她自責并后悔莫及。