霍華德（威爾·史密斯 Will Smith 飾）是一名事業有成的廣告公司經理，和妻子艾米（凱拉·奈特莉 Keira Knightley 飾）結婚多年，兩人共同撫養這一個可愛的小女兒。一場意外奪走了小姑娘的生命，也導致了這個幸福家庭的破碎，艾米選擇了離開霍華德。接二連三的打擊讓霍華德陷入了絕望之中，無暇顧及公司里的事情，他整日埋首寫信，這些信的收件人是“愛”、“時間”和“死亡”。 公司的競爭對手找到了霍華德，希望能夠收購他的廣告公司，這意味著公司里的每一個人都將因此而得到一大筆錢，但霍華德拒絕了這一要求，依然沉浸于寫信之中。霍華德的決定惹惱了公司里的幾個同事，他們決定聯手策劃一個陰謀來證明他們的老板已經瘋了。