薩巴斯丁（萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個家庭的孩子，因為父母的結合成為了兩姊弟。二人為了私心開始了一場游戲，如果薩巴斯丁輸了，他的豪華跑車將歸凱瑟琳所有；如果他贏了，凱瑟琳將要為他提供一夜服務。 這個游戲就是，薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手。盡管他上過曼哈頓地區的無數女孩，但是對于安妮，卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜志上發表文章聲稱，要把童貞留到新婚夜。 對于這次有難度的獵艷行動，薩巴斯丁當然全力以赴，然而讓他意外的是，游戲變得越來越復雜，超出了他的預計。